Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens: Derivate des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens

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Original languageGerman
Pages (from-to)2757-2776
Number of pages20
JournalChemische Berichte
Volume118
Issue number7
Publication statusPublished - Jul 1985
Externally publishedYes

Abstract

Brückenkopf‐Mono‐ 12 und ‐Dihalogenide 13 des Triquinacens (2) reagieren mit weichen Nucleophilen im Sinne einer syn‐stereoselektiven SN2′‐Reaktion zu Derivaten des Tricyclo[5.2.1.04,10]‐deca‐1,5,8‐triens 15 bzw. 17 und des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,6,8‐triens 18. Die relative Stabilität dieser Brückenkopf‐Olefine wird anhand von Kraftfeld‐Rechnungen sowie semiempirischen MNDO‐Rechnungen diskutiert.

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Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens: Derivate des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens. / Butenschön, Holger; de Meijere, Armin.
In: Chemische Berichte, Vol. 118, No. 7, 07.1985, p. 2757-2776.

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TY - JOUR

T1 - Brückenkopf‐olefinische Isomere des Triquinacens

T2 - Derivate des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,5,8‐ und ‐1,6,8‐triens

AU - Butenschön, Holger

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Y1 - 1985/7

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AB - Brückenkopf‐Mono‐ 12 und ‐Dihalogenide 13 des Triquinacens (2) reagieren mit weichen Nucleophilen im Sinne einer syn‐stereoselektiven SN2′‐Reaktion zu Derivaten des Tricyclo[5.2.1.04,10]‐deca‐1,5,8‐triens 15 bzw. 17 und des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca‐1,6,8‐triens 18. Die relative Stabilität dieser Brückenkopf‐Olefine wird anhand von Kraftfeld‐Rechnungen sowie semiempirischen MNDO‐Rechnungen diskutiert.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=0005080359&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.1002/cber.19851180718

DO - 10.1002/cber.19851180718

M3 - Artikel

AN - SCOPUS:0005080359

VL - 118

SP - 2757

EP - 2776

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

SN - 0009-2940

IS - 7

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