Details
| Originalsprache | Deutsch |
|---|---|
| Qualifikation | Doctor rerum naturalium |
| Gradverleihende Hochschule | |
| Betreut von |
|
| Datum der Verleihung des Grades | 24 Aug. 2018 |
| Erscheinungsort | Hannover |
| Publikationsstatus | Veröffentlicht - 2018 |
Abstract
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Hannover, 2018. 162 S.
Publikation: Qualifikations-/Studienabschlussarbeit › Dissertation
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TY - BOOK
T1 - Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts
T2 - CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons
AU - Weber, Regina
N1 - Dissertation
PY - 2018
Y1 - 2018
N2 - Das Carbohydrate Binding Agent Pradimicin gilt auf Grund seiner spezifischen Interaktion mit Mannose und Calcium-Ionen als Wirkstoff gegen das HI-Virus. Diese spezifische Interaktion beschränkt sich dabei auf das 9,10 Phenanthrengerüst als Teilstruktur des Pradimicins. Trotz bekannter Totalsynthesen des vollständigen Benzo[a]naphthacenchinongerüsts von Pradimicin liegen bisher keine Untersuchungen zur Synthese vereinfachter Pradimicinderivate und ihrer anti-viralen Eigenschaften vor. Ziel dieser Arbeit war es, ein vereinfachtes Pradimicin-Derivat mit einem Phenanthrengerüst herzustellen, welches die Ringe A, B und C des Naturstoffs enthält. Der Vorläufer des A-Rings konnte aus dem Orsellinsäureethylester in Carbonylierungs-reaktionen mittels des Carbonylierungsreagenz N-Formylsaccharin, sowie nach einer Suzuki-Reaktion mit einer Styrolboronsäure und anschließender Spaltung der Doppelbindung synthetisiert werden. Damit liegt eine Ausgangsverbindung für die Bildung des Rings B durch eine Biaryl-Kupplung der Ringe A und C vor. Für Modellversuche der atropdiastereoselektiven Biaryl-Kupplung wurde der Vorläufer des C-Rings mit Auxiliaren auf Basis von Glucose und Weinsäure verestert. Da die angewandten Reaktionsbedingungen nicht erfolgreich waren, wurde ein alternativer Syntheseweg über ein 9,10-Phenanthrenchinon als Schlüsselintermediat eingeschlagen. Die Bildung des dadurch unerwartet entstandenen Regioisomers kann mechanistisch erklärt werden.
AB - Das Carbohydrate Binding Agent Pradimicin gilt auf Grund seiner spezifischen Interaktion mit Mannose und Calcium-Ionen als Wirkstoff gegen das HI-Virus. Diese spezifische Interaktion beschränkt sich dabei auf das 9,10 Phenanthrengerüst als Teilstruktur des Pradimicins. Trotz bekannter Totalsynthesen des vollständigen Benzo[a]naphthacenchinongerüsts von Pradimicin liegen bisher keine Untersuchungen zur Synthese vereinfachter Pradimicinderivate und ihrer anti-viralen Eigenschaften vor. Ziel dieser Arbeit war es, ein vereinfachtes Pradimicin-Derivat mit einem Phenanthrengerüst herzustellen, welches die Ringe A, B und C des Naturstoffs enthält. Der Vorläufer des A-Rings konnte aus dem Orsellinsäureethylester in Carbonylierungs-reaktionen mittels des Carbonylierungsreagenz N-Formylsaccharin, sowie nach einer Suzuki-Reaktion mit einer Styrolboronsäure und anschließender Spaltung der Doppelbindung synthetisiert werden. Damit liegt eine Ausgangsverbindung für die Bildung des Rings B durch eine Biaryl-Kupplung der Ringe A und C vor. Für Modellversuche der atropdiastereoselektiven Biaryl-Kupplung wurde der Vorläufer des C-Rings mit Auxiliaren auf Basis von Glucose und Weinsäure verestert. Da die angewandten Reaktionsbedingungen nicht erfolgreich waren, wurde ein alternativer Syntheseweg über ein 9,10-Phenanthrenchinon als Schlüsselintermediat eingeschlagen. Die Bildung des dadurch unerwartet entstandenen Regioisomers kann mechanistisch erklärt werden.
U2 - 10.15488/3680
DO - 10.15488/3680
M3 - Dissertation
CY - Hannover
ER -